На данной странице представлена ознакомительная часть выбранного Вами патента

Вернуться к списку

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2' - ДЕЗОКСИКСИЛОТИМИДИНА, ПРОИЗВОДНЫЕ Д - КСИЛОФУРАНОЗЫ И ПРОИЗВОДНЫЕ 2' - ДЕЗОКСИКСИЛОТИМИДИНА

Номер публикации патента: 94036156

Вид документа:  A1  Страна публикации:  RU  Рег. номер заявки:  94036156

Реферат

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу синтеза 2'-дезоксиксилотимидина, производным Д-ксилофуранозы и производным 2'-дезоксиксилотимидина, которые могут быть использованы в качестве исходных и промежуточных соединений в синтезе 3'-азидо-2',3'-дидезокситимидина(азидотимидина) - эффективного лекарства против СПИДа, а также 5'-фосфоната-3'-азидо-2', 3'-дидезокситимидина. Предложен способ получения 2'-дезоксиксилотимидина, включающий обработку Д-ксилозы ацетоном в присутствии концентрированной серной кислоты, обработку полученного соединения (3) п-толуилхлоридом в присутствии пиридина с образованием соединения (4), удаление 1,2-0- изопропилиденовой защитной группы при действии на соединение формулы (4) раствора минеральной кислоты с образованием соединения формулы (5), ацетилирование соединения формулы (5) путем обработки его уксусным ангидридом в среде уксусной кислоты в присутствии нуклеофильного катализатора или путем обработки его уксусным ангидридом или ацетилгалогенидом в пиридине с образованием соединения формулы (6), реакцию соединения формулы (6) с производным тимина формулы (7) с образованием соединения формулы (8), избирательный гидролиз 2'-ацетата в соединении формулы (8) путем обработки последнего разбавленным спиртовым раствором аммиака с образованием соединения формулы (9), обработку соединения формулы (9) метансульфохлоридом или п-толуолсульфохлоридом с образованием 2'-мезилата формулы (10) или 2'-тозилата формулы (10а), обработку соединения формулы (10) или (10а) гидрокарбонатом натрия или калия в органическом растворителе с образованием 2,2-ангидросоединения формулы II, взаимодействие соединения формулы II с реагентом, который служит для замены гидроксильной группы на aтом брома с образованием соединения формулы (12), восстановление соединения формулы (12) с образованием соединения формулы (13), удаление 3'- и 5'-п-толуильных защитных групп в соединении формулы (13). Предложены соединения формулы А

в которой Tol = п-толуильная защитная группа пСН₃-C₆Н₄-С(O)-, R₃ и R₄ вместе составляют одну изопропилиденовую защитную группу, или R₃ = R₄ - водород. Предложены соединения общей формулы Б

в которой Х - оксогруппа, а Y - ацетогруппа, или Y - гидроксильная группа, или Y - мезильная (или п-тозильная) группа. Предложенные соединения могут быть использованы в качестве промежуточных соединений для получения 3'-азидо-2', 3'-дидезокситимидина или 5'-фосфоната 3'-азидо-2',3'-дидезокситимидина.

Вернуться к списку