Ходонов А.А. и др. Синтез 11Z-ретиналя. Биоорганическая химия, 1984, т. 10, 10, с.1409-1413. JP 10077262 A, 24.03.1998. US 2005/0014976 A1, 20.01.2001. US 6288283 В1, 11.09.2001.
Имя заявителя:
Российская Федерация, от имени которой выступает Министерство образования и науки Российской Федерации (RU), Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московская государственная академия тонкой химической технологии имени М.В. Ломоносова" (МИТХТ имени М.В. Ломоносова) (RU)
Изобретатели:
Фомин Максим Алексеевич (RU) Беликов Николай Евгеньевич (RU) Лукин Алексей Юрьевич (RU) Лаптев Алексей Владимирович (RU) Демина Ольга Викторовна (RU) Ходонов Андрей Александрович (RU) Швец Виталий Иванович (RU)
Патентообладатели:
Российская Федерация, от имени которой выступает Министерство образования и науки Российской Федерации (RU) Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московская государственная академия тонкой химической технологии имени М.В. Ломоносова" (МИТХТ имени М.В. Ломоносова) (RU)
Реферат
Настоящее изобретение относится к способу стереоселективного получения 11-цис-изомера ретиналя по пути С10+С10=С20, используемого для получения лекарственных средств для профилактики и терапии тяжелых патологий зрительной системы человека. Способ включает олефинирование по Виттигу 6E-изомера 2Е-2,6-диметил-8-трифенилсилилоксиокта-2,6-диен-4-ин-1-аля (синтона С10) илидом, генерированным in situ из -циклогеранилтрифенилфосфонийгалогенида, удаление трифенилсилильной защиты в полученном силилированном 13E-изомере 11,12-дидегидроретинола. При этом после стадии удаления трифенилсилильной защиты проводят сначала окисление полученного 13Е-изомера 11,12-дидегидроретинола до 11,12-дидегидроальдегида при помощи MnO2, без выделения полупродукта в индивидуальном виде и процедуры дополнительной очистки, а затем стереоспецифическое восстановление тройной связи в 11,12-дидегидроальдегиде гидрированием на катализаторе Линдлара с получением целевого 11-цис-изомера ретиналя, при этом генерирование илида из -циклогеранилтрифенилфосфонийгалогенида осуществляют при использовании следующих условий: a) NaH в тетрагидрофуране при 0 - -5°С, б) безводный К2СО3 в дихлорметане, в присутствии катализаторов межфазного переноса - четвертичных аммониевых солей, при 20-25°С, или в) 1,2-эпоксибутан в дихлорметане при 50°С до 60°С. 1 з.п. ф-лы, 1 табл.
Поиск патентов
Получить полное описание патента