Настоящее изобретение относится к способу получения 3-[5'-(3,4-бис-гидроксиметилбензилокси)-2'-этил-2-пропилбифенил-4-ил]пента-3-ола, который может быть использован в медицине. Способ включает: превращение 1-(4-гидрокси-3-пропилфенил)пропан-1-она под действием трифторметансульфонового ангидрида (Tf2O) в присутствии триэтиламина (NEt3) в его производное 4-пропионил-2-н-пропилфениловый эфир трифторметансульфоновой кислоты, с последующей конденсацией по типу реакции Suzuki с 2-этил-5-метоксифенилбороновой кислотой в присутствии К2СО3, каталитического количества РdСl2(РРh3)2 или Рd(РРh3)4, с получением 1-(2'-этил-5'-метокси-2-пропилбифенил-4-ил)пропан-1-она; деметилирование 1-(2'-этил-5'-метокси-2-пропилбифенил-4-ил)пропан-1-она нагреванием в отсутствие растворителя с избытком пиридиновых солей, с получением 1-(2'-этил-5'-гидрокси-2-пропилбифенил-4-ил)пропан-1-она; превращение 1-(2'-этил-5'-гидрокси-2-пропилбифенил-4-ил)пропан-1-она в 6-этил-4'-(1-этил-1-гидроксипропил)-2'-пропилбифенил-3-ол реакцией с этилмагнийбромидом или этиллитием, и конденсацию 6-этил-4'-(1-этил-1-гидрокси-пропил)-2'-пропилбифенил-3-ола с диметиловым эфиром 4-бромметилфталевой кислоты, с последующей реакцией восстановления боргидридом лития in situ. Предлагаемый способ позволяет получить целевой продукт с высоким выходом. Также изобретение относится к новому соединению 6-этил-4'-(1-этил-1-гидроксипропил)-2'-пропилбифенил-3-олу, использующемуся как промежуточный продукт синтеза в указанном способе. 4 н. и 13 з.п. ф-лы, 1 ил.
Поиск патентов
Получить полное описание патента