K.RAMAN MURALIDHARAN et al.: "Enantioselective synthesis of -amino acetals (aldehydes) via nucleophilic 1,2-addition to chiral 1,3-oxazolidines", Tetrahedron Letters, 1994, vol.35, no.41, pp.7489-7492. WO 01/92199 A, 06.12.2001. SU 164301 A, 13.08.1964. EP 1170289 A, 09.01.2002. EP 0648758 A, 19.04.1995. WO 2007/025307 A2, 01.03.2007. EP 0368719 A, 16.05.1990. US 5329025 A, 12.07.1994.
Изобретение относится к способу получения N-защищенных -аминоальдегидов в рацемической или оптически активной форме, включающему следующие стадии: (а) защиту аминной функциональной группы соответствующих -аминоацеталей введением арилалкилоксикарбонильной группы общей формулы (I), в которой R представляет собой водород, фенильную группу или линейную или разветвленную C1-С6 алкильную группу, Ar представляет собой фенильную группу, нафтильную группу или антрильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, одной или несколькими фенильными группами, линейными или разветвленными C1-С6 алкильными группами линейными или разветвленными C1 -С6 алкоксигруппами, нитро, циано или метилсульфинильными группами; (b) деацетилирование ацетальной функциональной группы указанных N-защищенных -аминоацеталей с помощью муравьиной кислоты. Также изобретение относится к соединению формулы (II), (R)-(II) или (S)-(II), где- R1 и R2, одинаковые или разные, представляют собой линейную или разветвленную C1-C12 алкильную группу; -R3 представляет собой циклоалкилалкильную группу, в которой циклоалкильная группа представляет собой С 3-С10 циклоалкильную группу, а линейная или разветвленная алкильная группа представляет собой C1 -C12 алкильную группу; Р представляет собой бензилоксикарбонильную группу и символ (*) означает, что атом углерода представляет собой асимметрический атом. Технический результат - получение N-защищенных -аминоальдегидов с сохранением защиты аминной функциональной группы, подходящий для промышленных масштабов. 2 н. и 6 з.п. ф-лы, 1 табл., 11 пр.
Поиск патентов
Получить полное описание патента